Le quartier commença à prendre forme au XIXe siècle, et la rue prit son nom actuel en 1872. Sa réputation bohème grandit au tournant du XXe siècle, surtout après 1901, lorsque écrivains, acteurs et artistes s'y installèrent après la démolition de l'auberge Dardaneli et remplirent ses kafanas de poésie, de musique et de longues conversations. Skadarlija fut restaurée à la fin des années 1960 et est protégée comme zone culturelle et historique depuis 1967.
Aujourd'hui, la rue est bordée de kafanas traditionnelles, dont certaines, comme Tri šešira, remontent au XIXe siècle. Le soir, des musiciens déambulent entre les tables en jouant de vieilles chansons belgradoises, tandis que les convives savourent grillades, spécialités serbes et un verre de rakija. En journée, c'est un endroit agréable pour flâner, admirer les vieilles maisons et s'arrêter prendre un café.
Pour goûter à l'esprit décontracté de Belgrade, il existe peu de meilleurs endroits pour passer une soirée que Skadarlija.
