האזור החל להתעצב במאה ה־19, והרחוב קיבל את שמו הנוכחי ב־1872. המוניטין הבוהמייני שלו גדל סביב תחילת המאה ה־20, במיוחד אחרי 1901, כשסופרים, שחקנים ואמנים עברו לכאן מפונדק דרדנלי שנהרס ומילאו את הקפאנות שלו בשירה, במוזיקה ובשיחות ארוכות. סקדרלייה שוקמה בסוף שנות ה־60 ומוגנת כאזור תרבותי־היסטורי מאז 1967.
כיום לאורך הרחוב פזורות קפאנות מסורתיות, שחלקן, כמו Tri šešira, פועלות עוד מהמאה ה־19. בערב מסתובבים נגנים בין השולחנות ומנגנים שירי בלגרד ישנים, והסועדים נהנים מבשרים על הגריל, ממאכלים סרביים מיוחדים ומכוסית ראקיה. במשך היום זה מקום נעים לשוטט בו, להתפעל מהבתים הישנים ולעצור לקפה.
כדי לטעום מהרוח הנינוחה של בלגרד, יש מעט מקומות טובים יותר לבלות בהם ערב מאשר סקדרלייה.
